Il freestyle è la più giovane e dinamica tra le discipline del windsurf. Il format del freestyle moderno, nato a metà degli anni novanta, consiste in una nuova eleborazione del concetto tradizionale di freestyle: alle acrobazie statiche e lente del vecchio freestyle vennero contrapposte una strabiliante serie di manovre e acrobazie aeree derivate dal mondo del wave, eseguite però in acqua piatta.
La disciplina ha visto prendere il volo proprio in Italia, sulle acque del Lago di Garda con la famosa King of the Lake. In seguito la disciplina si è diffusa in tutto il mondo ed è diventata per molti anni la molla trainante del grande sviluppo tecnico avvenuto nella scena windsurf contemporaneo.